De Rossi comenzó su carrera como delantero a los 15 años en la cantera de la Roma. Bencivenga, el entrenador del equipo "Primavera" o "Filial B" del club romano, decidió retrasar a Daniele al centro del campo, donde jugó como pareja con Aquilani. Capello lo siguió de cerca y decidió hacerlo debutar en el primer equipo en la temporada 2.002, jugando como el centrocampista más atrasado y de contención, en un centro del campo de 5 jugadores.
Después de un dificilísima temporada 2.004-2.005, Spalletti propone una revolución táctica en la Roma y la Roma juega con un 4-2-3-1. Con el entrenador toscano De Rossi vive los mejores años de su carrera futbolística y el centrocampista de Ostia realiza un papel a todo campo con contención, organización (junto al chileno Pizarro) y mucha llegada a gol. A partir de aquí Daniele ha cambiado continuamente de posición y sin mantener una regularidad ni en su juego ni en la demarcación. ¿Evolución o involución? Con Ranieri como entrenador, De Rossi marcó 7 goles en la temporada 2.009-2.010, jugando en una posición algo más adelantada y escorado más en la banda. Con Luis Enrique ocupó la demarcación de organizador, centrocampista de contención e incluso, de defensa central. Daniele cree que, después de haber jugado de casi todo y de haberse adaptado sin problemas a diferentes demarcaciones, la que mejor se adapta a sus características es la de organizador. Zeman lo ve como un interior, con capacidad para robar el balón y llegar al área contraria. Veremos que posición ocupa...
